Internet Explorer

Η Έκδοση 5, που κυκλοφόρησε στις 18 Μαρτίου του 1999 και περιλαμβανόταν στα Windows 98 Second Edition και στο Office 2000, ήταν άλλη μια σημαντική έκδοση του προγράμματος, η οποία υποστήριζε κείμενο διπλής κατεύθυνσης, χαρακτήρες ruby, XML, XSL και τη δυνατότητα να γίνεται αποθήκευση των ιστοσελίδων σε μορφή MHTML. Ο IE5 περιλαμβανόταν στο Outlook Express 5. Επίσης, με την κυκλοφορία του Internet Explorer 5.0, η Microsoft κυκλοφόρησε την πρώτη έκδοση του XMLHttpRequest, «γεννώντας» το Ajax (αν και ο όρος «Ajax» δεν χρησιμοποιείτο μέχρι τότε).
Η Έκδοση 5.01, μια έκδοση επιδιόρθωσης, κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1999. Τα Windows 2000 περιλάμβαναν αυτή την έκδοση. Ακολούθησε η Έκδοση 5.5 τον Ιούλιο του 2000, με βελτιώσεις στην προεπισκόπηση εκτύπωσης, στα πρότυπα CSS και HTML και σε API προγραμματιστών. Αυτή η έκδοση περιλαμβανόταν στα Windows Me. Η Έκδοση 5.5 υποστήριζε επίσης κρυπτογράφηση 128-bit. Όμως, η Έκδοση 5 ήταν η τελευταία έκδοση για τοMac και το UNIX.